过了两天，曹操在府邸内大宴宾客，就找了祢衡来击鼓助兴。
有小吏告诉祢衡，按照规矩，乐师击鼓之前要换一身干净的衣服，以示庄重。
这就和戏子上台表演的道理相通，戏子上台要换戏服，乐师表演也要换装。
祢衡蔑视轻笑，穿着一身破旧的衣服直接上台击鼓。
祢衡演奏了一曲《渔阳三捻》，动听非常，音律精妙，绕梁良久，余音在耳。
在座宾客听完，感慨万分，激动不已，忙互相问询，是何人所奏。
曹操召来祢衡，见他一身旧衣，非常不悦。
旁边有小吏喝问祢衡：“为何不换衣服？”
祢衡面无表情，当众脱下身上旧衣，**立于当地，浑身上下未着寸缕。
宾客齐皆掩面，回首闭目，口中长叹：“有伤风化，有伤风化。”
祢衡面不改色，将衣裤穿好。
曹操怒斥道：“公共场合，你怎敢如此无礼？”
祢衡说道：“欺君罔上才是无礼之举，我赤身**，不过是显示自己清白而已。”
曹操说道：“你清白？那谁不清白？”
祢衡说道：“你看不清谁清谁白，是你眼睛有毛病，你不读诗书，是你嘴巴有毛病，你不纳忠言，是你耳朵有毛病，你不通古今，是你身体有毛病，你不容诸侯，是你胸襟有毛病，你常怀篡逆，是你心里有毛病，我乃是天下名士，你竟然让我击鼓助兴，你若想成就王霸之业，岂能如此轻视人才？”
曹操听的面色发黑，怒气于胸。
宾客中，正有孔融在座，害怕曹操一时怒极，杀了祢衡，于是上前说道：“祢衡虽然言语刻薄，可是他本意只是想提醒主公，注意重用人才。”
曹操指着祢衡说道：“我任命你为使者，出使徐州，你如能说服刘备与我共抗袁绍，我就赐侯封爵，让你当一品大臣。”
祢衡不愿前往，曹操命令下人准备快马三匹，派两名士兵狭持祢衡前行。
曹操低头一想，恐招人闲话，说三道四，于是吩咐手下文臣武将，去城门外为祢衡送行。
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祢衡出了城门，下马欲要与众人见礼，不想个个安坐在马车之上，原位不动。
祢衡放声大哭，状如失去亲人。
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祢衡说道：“我到了坟地，见到这么多的死人，所以心中悲痛，忍不住就哭了。”
众人一齐骂道：“我们是死人，你就是一个无头恶鬼。”
祢衡说道：“我是忠心耿耿的汉室臣子，又不是曹瞒一党，怎会是无头恶鬼？”
众人皆怒，抄起身边物件，就想一拥而上，将祢衡杀死。
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祢衡说道：“我是鼠雀之辈，还有人性尚存，你们都是些虫蚁，毫无人性可言！”
众人恨得咬牙切齿，不欢而散。
祢衡到了徐州，见到刘备，表面上盛赞刘备仁义，其实是句句讥讽，暗指刘备助纣为虐，帮助曹操，置国家大义于不顾，与曹操妥协。
刘备听着不是滋味，遂让祢衡去见孙策。
他告诉祢衡，只要孙策答应反曹，那么他就加入反曹联盟。
关羽在一旁问刘备：“祢衡存心戏弄大哥，为何不一刀杀了他？”
刘备说道：“祢衡多次侮辱曹操，曹操都没有杀他，害怕别人说三道四，因此故意派祢衡出使徐州，想借我的手杀了他，想让我背上杀害贤良的恶名。我让祢衡去见孙策，一是不让曹操阴谋得逞，二是通过祢衡探探孙策的口风，看他是否死心塌地的要与曹操联盟。”
关羽在一旁翘起大拇指，称赞道：“还是大哥心思细密，应对高绝。”
刘备会心一笑，点头不语。
这时，有士兵禀报，袁绍派了使者前来。
刘备对关羽说道：“袁绍派使者前来，多半是想让咱们出兵对付曹操。”
使者进到屋里，传达了袁绍的意思。
袁绍称，徐州危难之时，有意归入冀州管辖，此后却再无下文。
他胸襟广阔，明白刘备的难处，不愿斤斤计较。
这次他出兵讨伐曹操，希望刘备可以从旁策应，那么以前的一切约定就可以一笔勾销。
若是不然，他必带大军亲自来接管徐州。
刘备召集群臣商议，说道：“袁绍心存不轨，想将我们拖下水，众位觉得应该如何应对？”
孙乾说道：“袁绍徒具强势，军心不齐，无意进取，我看这仗要打起来，他还真不一定能胜得过曹操。”
简雍说道：“即使我们帮助袁绍消灭了曹操，袁绍也一定不会善罢甘休，一定会想法来霸占我们的徐州，我看我们应该按兵不动。”
刘备点头称是，遂决定按兵不动。
没过几日，有士兵禀报，说孙策斩杀了祢衡。
刘备问起详细原因，原来祢衡到了江东，孙策闻名久矣，盛情款待，酒宴伺候。
酒过三巡，两人都有些微醉，孙策问道：“许都之中，有些什么样的能人？”
祢衡答道：“许都有个大圣人孔融，孔文举，有个小文人杨修，杨德祖。除去这两人，再没有能人。”
孙策又问：“象我这样能称得上能人吗？”
祢衡答道：“你就象庙里的神仙，虽然受人朝拜，可是总不灵验。”
孙策大怒，说道：“你竟然把我比作泥土做的雕塑，真是可恶。”
当下，孙策命令士兵将祢衡拖走。
祢衡骂声不绝，直指孙策虽勇猛善战，但不识大义，只知好勇斗狠，制造杀虐。
孙策一怒之下，命令士兵将祢衡处斩。
刘备得到祢衡的死讯，心里很是难受，他没想到孙策会杀了祢衡。
祢衡是曹操的使者，孙策若想和曹操保持友好相处，不应该如此不智。
祢衡之死，与他有很大的关系，毕竟是他让祢衡去见孙策的，
刘备一番感叹，命人在庙堂供起祢衡牌位，每日祭奠。